眼神凶恶，因此被班里同学看作不良少年的高须龙儿，正要升上高中二年级，并幸运的和暗恋少女栉枝实乃梨分作同班，对崭新的校园生活满怀希望。 心怀希望的迎来开学典礼的龙儿，与意外的与实乃梨是好友兼校内最恐怖的有“掌上老虎”之称的逢坂大河相遇。班里同学一同陷入了惊险、一触即发的状态，而两人则在龙儿的演讲上迎来了他们的初次见面。 在二人相遇的几天后，因大河的一次未成功的举动，龙儿知道了她原来暗恋的是自己的好友北村祐作，而自己暗恋实乃梨的事也被大河知道了！互相了解对方情况的两人结成了“恋爱同盟战线”...

一所高中的文艺社只有两位成员──擅长写作的男主角社员井上心叶和爱吃书纸的怪物文学少女社长天野远子。他们有一天收到学妹竹田千爱的恋爱咨询，由此被牵进十年前「人间失格」的神秘死亡事件。心叶帮忙解决竹田的恋爱问题期间，发现越来越多的疑问和关于人间失格事件的资料。天野远子凭著对作品的理解以纯文学的想象推理解明十年前的事件。可是到此为止事件尚未完结，第二位人间失格和这次事件的肇事者终于浮现……